anti-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: anti-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: rel-(1R,4S,7R)-Ethyl 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate；ethyl (1R,4S,7R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: HDLAPPYOWZTRFN-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到anti-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为合成新型依巴替丁类似物的关键中间体；合成小号炔和一个nti- Isoepiboxidine

  摘要：

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0492564
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 溴 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 anti-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为合成新型依巴替丁类似物的关键中间体；合成小号炔和一个nti- Isoepiboxidine

  摘要：

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0492564