(5S)-5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene | 861670-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2S)-6-trimethylsilylhex-5-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 861670-16-8
• 化学式: C₁₅H₃₄OSi₂
• 分子量: 286.605
• InChiKey: VVZKJVHBMCNRMK-CMPYXILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene 在 modified fructose-based ketone 、 edetate disodium Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-butyl]-3-trimethylsilanyl-oxirane 、 (2R,3S)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-butyl]-3-trimethylsilanyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  炔烃和末端环氧化物的镍催化还原偶联合成 C13-C22 的氨苯啶内酯 T2

  摘要：

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-4-yn-2-ol 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5S)-5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  炔烃和末端环氧化物的镍催化还原偶联合成 C13-C22 的氨苯啶内酯 T2

  摘要：

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.116