(4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodo-5-phenylpent-2-enyl methyl carbonate | 1025722-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodo-5-phenylpent-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [(Z,4S)-3-iodo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1025722-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₅
• 分子量: 461.297
• InChiKey: PYDBQGZFXROAQQ-LTBFUDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodo-5-phenylpent-2-enyl methyl carbonate 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯羰基化反应有效合成三氟甲基及相关的三取代的烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体选择性合成方法，用于（Z）-三氟甲基烯烃二肽等排体（CF 3 -ADIs）。从易于获得的N -Boc - 1-苯基丙氨酸开始，Phe-Gly型CF 3 -ADIs是通过钯在CO下钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化而得到的。虽然N -Boc衍生物的反应收率很高，但立体选择性较低（E：Z = 62：38–43：57），N，N -diBoc衍生物的反应仅提供所需的（Z异构体，产率61％。我们还提出了通过钯催化的羰基化的几个Phe-Gly型三取代的烯烃二肽等排异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo702318d
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-3-(tributylstanannyl)pent-2-enyl methyl carbonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodo-5-phenylpent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯羰基化反应有效合成三氟甲基及相关的三取代的烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体选择性合成方法，用于（Z）-三氟甲基烯烃二肽等排体（CF 3 -ADIs）。从易于获得的N -Boc - 1-苯基丙氨酸开始，Phe-Gly型CF 3 -ADIs是通过钯在CO下钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化而得到的。虽然N -Boc衍生物的反应收率很高，但立体选择性较低（E：Z = 62：38–43：57），N，N -diBoc衍生物的反应仅提供所需的（Z异构体，产率61％。我们还提出了通过钯催化的羰基化的几个Phe-Gly型三取代的烯烃二肽等排异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo702318d