[(2R,3R,4S)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methanol | 1161011-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methanol
• CAS: 1161011-68-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: DCYBJRJLDBYWOL-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methanol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71.2%的产率得到N-(4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranosyl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301