benzyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 627862-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 627862-72-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: HKAZOYRHSVOQFL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((R)-3-Ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性组合合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351129
• 作为产物：
  描述：

  1-(R)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol 生成 benzyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性组合合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351129

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydroisoquinolines and Terminal Alkynes
  作者：Shutao Sun、Chengkun Li、Paul E. Floreancig、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00447

  日期：2015.4.3

  The first catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of cyclic carbamates and terminal alkynes has been established. The reaction features high enantiocontrol and excellent functional group tolerance and displays a wide range of structurally and electronically diverse carbamates as well as terminal alkynes. N-Acyl hemiaminals were identified as the reactive intermediates through preliminary control experiments. Employing readily removable carbamates as substrates rather than traditionally adopted N-aryl amines allows applications in complex molecule synthesis and therefore advances the CH functionalization strategy to a synthetically useful level.