3-(mesitylthio)-1H-indole | 1448709-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(mesitylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1448709-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: DOZRNKUFWLXBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(mesitylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• Synergistic Effect of Squaric Acid in Bromine-Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Derivatives: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications in Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation
  作者：Haonan Xiang、Jie Liu、Jieping Wang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03813

  日期：2022.1.14

  A method for electrophilic (fluoroalkyl)sulfenylation of nucleophiles by collaborative CTAB- and squaric acid-promoted deoxygenation of sulfonyl derivatives is reported. Mechanistic studies indicate that squaric acid dramatically decreased the energy barrier in the first step of deoxygenation. The mild deoxygenation process enables the reduction of a wide range of functionalized sulfonyl chlorides

  报道了一种通过协同 CTAB 和方酸促进的磺酰基衍生物脱氧对亲核试剂进行亲电（氟烷基）亚磺酰化的方法。机理研究表明，方酸在脱氧的第一步中显着降低了能量屏障。温和的脱氧过程能够还原多种功能化磺酰氯以及磺酸酐。这种新方法代表了一种使用现成试剂的操作简单的协议，并表现出广泛的官能团耐受性。