2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R)-3-O-benzoyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-octadeca-1,3-diol | 381715-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R)-3-O-benzoyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-octadeca-1,3-diol
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-3-yl] benzoate
• CAS: 381715-17-9
• 化学式: C₆₄H₈₅NO₁₀
• 分子量: 1028.38
• InChiKey: NOUXESMRFYBLQT-NTEGPOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R)-3-O-benzoyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-octadeca-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-octadeca-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R)-3-O-benzoyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-octadeca-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r