(3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1,1,6,6-tetrabromohexa-1,5-diene | 268218-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1,1,6,6-tetrabromohexa-1,5-diene
• 英文别名: [(3S,4S)-1,1,6,6-tetrabromo-4-phenylmethoxyhexa-1,5-dien-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 268218-59-3
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₄O₂
• 分子量: 609.978
• InChiKey: OHLQJMPNBSOBNA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1,1,6,6-tetrabromohexa-1,5-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1,1,6,6-tetrabromohexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d

文献信息

• Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry
  作者：Chisato Mukai、Eiji Kasamatsu、Takao Ohyama、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/a909089d

  日期：——

  A convergent procedure for the preparation of optically active twelve-membered diketodiyne derivatives with C2 symmetry possessing four hydroxy functionalities was developed starting from the commercially available diethyl L-tartrate. The key step for the construction of the twelve-membered diyne framework involved an intramolecular chromous chloride-mediated coupling reaction between the aldehyde functionality and the alkyne moiety having an iodine atom at its terminus.

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。