2-bromo-6-((cis-4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)naphthalene | 1544665-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-((cis-4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)naphthalene
• CAS: 1544665-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrF₃O
• 分子量: 373.213
• InChiKey: UBOMXYQNCRGKBH-OTVXOJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-((cis-4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)naphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 ethyl 4-(5-(trifluoromethyl)-6-((cis-4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)-2-naphthamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  发现强效选择性非锌结合 Autotaxin 抑制剂 BIO-32546

  摘要：

  Autotaxin (ATX) 是一种溶血磷脂酶 D，它是负责在体液中生成 LPA 的主要酶。尽管 ATX 是从黑色素瘤细胞的条件培养基中分离出来的，但后来发现它在血管和神经元发育中起关键作用。ATX 还与原发性脑肿瘤、纤维化和类风湿性关节炎以及多发性硬化症、阿尔茨海默病和神经性疼痛等神经系统疾病有关。由于神经元损伤后 ATX 和 LPA 水平增加，选择性 ATX 抑制剂可以提供治疗神经性疼痛的新方法。在本文中，我们描述了一系列新型非锌结合可逆 ATX 抑制剂的发现，特别是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的、可穿透脑的工具化合物 BIO-32546，以及它的合成、X 射线共晶结构，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)cyclohexanol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-6-((cis-4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  发现强效选择性非锌结合 Autotaxin 抑制剂 BIO-32546

  摘要：

  Autotaxin (ATX) 是一种溶血磷脂酶 D，它是负责在体液中生成 LPA 的主要酶。尽管 ATX 是从黑色素瘤细胞的条件培养基中分离出来的，但后来发现它在血管和神经元发育中起关键作用。ATX 还与原发性脑肿瘤、纤维化和类风湿性关节炎以及多发性硬化症、阿尔茨海默病和神经性疼痛等神经系统疾病有关。由于神经元损伤后 ATX 和 LPA 水平增加，选择性 ATX 抑制剂可以提供治疗神经性疼痛的新方法。在本文中，我们描述了一系列新型非锌结合可逆 ATX 抑制剂的发现，特别是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的、可穿透脑的工具化合物 BIO-32546，以及它的合成、X 射线共晶结构，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00211

文献信息

• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014018887A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  公式(I)的化合物可以调节自趋化素（ATX）的活性。
• COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150203515A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自体向素（ATX）的活性。
• ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150246063A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  化学式为（I）的化合物可以调节自动趋化素酯酶（ATX）的活性。
• [EN] COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTANT DES AGENTS DE MODULATION DE S1P ET/OU DES AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014018891A8

  公开（公告）日：2015-02-05
• 2-(1-(1-(6-((CYCLOHEXYL)OXY)-5-(TRIFLUOROMETHYL)NAPHTHALEN-2-YL)ETHYL)PIPERIDIN-3-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES AS AUTOTAXIN (ATX) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATIONS AND AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP2877185B1

  公开（公告）日：2018-05-23