4-(1-hydroperoxyethyl)benzonitrile | 1354726-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroperoxyethyl)benzonitrile
• CAS: 1354726-56-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KZSYLWBUVNITSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲腈 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到4-(1-hydroperoxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Hydroperoxidation via Visible-Light-Induced Csp³–H Activation

  摘要：

  A highly efficient benzylic hydroperoxidation has been realized through a visible-light-induced Csp(3)-H activation. We believe that this reaction undergoes a direct HAT mechanism catalyzed by eosin Y. This approach features the use of a metal-free catalyst (eosin Y), an energy-economical light source (blue LED), and a sustainable oxidant (molecular oxygen). Primary, secondary, and tertiary hydroperoxides as well as silyl, benzyl, and acyl peroxides were successfully prepared with good yields and excellent functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00385

文献信息

• Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions
  作者：Lucio Melone、Simona Prosperini、Cristian Gambarotti、Nadia Pastori、Francesco Recupero、Carlo Punta

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.009

  日期：2012.3

  Ethylbenzene is oxidized to the corresponding hydroperoxide (PEHP) with high selectivity, under mild conditions, by means of a metal-free catalytic system consisting of an aldehyde and N-hydroxyphthalimide (NHPI). The process occurs via a free radical mechanism by in situ generation of the phthalimido-N-oxyl (PINO) radical. The protocol is applied with success on a wide range of substituted ethylbenzenes

  乙苯在温和条件下，通过由醛和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）组成的无金属催化体系，以高选择性氧化为相应的氢过氧化物（PEHP ）。该过程是通过自由基机制通过原位生成邻苯二甲酰亚胺-N发生的-氧基（PINO）自由基。该协议已成功应用于各种取代的乙苯（ETB）。在几对ETB上进行的竞争性实验显示出明显的极性效应，这证明了PINO至少在低转化率下作为真正的氢提取物发挥了关键作用。在较高的转化率下，由PEHP形成的高反应性OH自由基可减少选定的ETB对的反应性差异。对反应机理的研究，包括对醛和催化剂百分含量的研究，以及温度和浓度的影响，可以使最终的PEHPs产品获得良好的收率。