4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside | 201547-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-cyanophenyl)sulfanyl-2-(iodomethyl)thian-3-yl] acetate
• CAS: 201547-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₆S₂
• 分子量: 549.407
• InChiKey: LWZXBFLBZPWKKO-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷及其6-脱氧以及6-脱氧-5-烯衍生物作为口服抗血栓药。

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10041-6
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷及其6-脱氧以及6-脱氧-5-烯衍生物作为口服抗血栓药。

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10041-6