1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 2248361-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl oxane-2-carboxylate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) oxane-2-carboxylate
• CAS: 2248361-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: ONANPOBWCGEYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorochromone 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

  摘要：

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00463h
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢吡喃酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

  摘要：

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00463h

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Promoted Alkylation of Heteroaryl Halides with Redox-Active Esters
  作者：Nicole Erin Behnke、Zachary S. Sales、Minyan Li、Aaron T. Herrmann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01625

  日期：2021.9.17

  Herein a method for the radical alkylation of heteroaryl halides that relies upon the combination of photoredox and nickel catalysis is described. The use of aliphatic N-(acyloxy)phthalimides as redox-active esters affords primary and secondary radicals for the decarboxylative dual cross-coupling with pyrimidine and pyridine heteroaryl chlorides, bromides, and iodides. The method provides an additional

  本文描述了一种依赖于光氧化还原和镍催化组合的杂芳基卤化物的自由基烷基化方法。使用脂肪族N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧化还原活性酯，为与嘧啶和吡啶杂芳基氯化物、溴化物和碘化物的脱羧双重交叉偶联提供伯基和仲基。该方法为纳入医学相关的杂环基序提供了一种额外的合成工具。
• Organophotocatalytic Radical–Polar Cross-Coupling of Styrylboronic Acids and Redox-Active Esters
  作者：Allan J. B. Watson、Jeremy Brals、Nicholas D’Arcy-Evans、Thomas M. McGuire

  DOI：10.1055/a-2179-6570

  日期：2024.1

  We report the development of a radical–polar cross-coupling reaction using styrylboronic acids and redox-active esters under organophotoredox catalysis. The reaction proceeds through a formal polarity-mismatched radical addition. The use of an organic photocatalyst permitted very low loadings of the electron-shuttle additive and accelerated reaction times compared with established processes. The scope

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。