Heptyl 4-S-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-thio-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1,3,4-trithio-β-D-glucopyranoside | 175981-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptyl 4-S-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-thio-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1,3,4-trithio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 175981-12-1
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₃S₃
• 分子量: 849.054
• InChiKey: RCHOUEJNPZNCBM-HZSXDYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptyl 4-S-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-thio-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1,3,4-trithio-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到Heptyl S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的硫代连接类似物的合成

  摘要：

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00061-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Heptyl 4-S-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-thio-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1,3,4-trithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的硫代连接类似物的合成

  摘要：

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00061-5