1,3,5,7-Tetrafluoradamantan | 54043-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,3,5,7-Tetrafluoradamantan
• 英文别名: 1,3,5,7-tetrafluoroadamantane；Tetrafluoroadamantane
• CAS: 54043-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₄
• 分子量: 208.199
• InChiKey: BKNBEMOWTNIPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-193 °C
• 沸点：
  186.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetrafluoradamantan 在 mercury(II) fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1,3-Difluor-5,7-diiodadamantan
  参考文献：
  名称：

  Halogenated adamantanes: intermolecular interactions in the solid state. X-ray structures of difluorodiiodo-, trifluoroiodo- and tetraiodoadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a012
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四溴金刚烷 在 nitronium tetrafluoborate 、 pyridine polyhydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到1,3,5,7-Tetrafluoradamantan
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷和-金刚烷的制备和碳-13 NMR光谱研究：碳-13-氟-19 NMR耦合常数的研究

  摘要：

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  DOI：

  10.1021/ja00328a032

文献信息

• Selective Fluorination of Adamantanes by an Electrochemical Method
  作者：Motoshi Aoyama、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo8004759

  日期：2008.6.1

  Selective fluorination of adamantanes was achieved by the electrochemical fluorination method, using Et3N−5HF as electrolyte and a fluorine source. Mono-, di-, tri-, and tetrafluoroadamantanes were selectively prepared from adamantanes by controlling the oxidation potential, and the fluorine atoms were introduced selectively at the tertiary carbons. Adamantanes that have functional groups such as ester

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。
• SOROCHINSKIJ A. E.; ALEKSANDROV A. M.; KUXAR V. P.; GAMALEYA V. F.; KRASN+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2480-2484
  作者：SOROCHINSKIJ A. E.、 ALEKSANDROV A. M.、 KUXAR V. P.、 GAMALEYA V. F.、 KRASN+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme
• Halogenated adamantanes: intermolecular interactions in the solid state. X-ray structures of difluorodiiodo-, trifluoroiodo- and tetraiodoadamantane
  作者：Matthias Bremer、Peter S. Gregory、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00277a012

  日期：1989.8