1,2-bis(4-dimethylaminopyridinium)etane dibromide | 89389-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4-dimethylaminopyridinium)etane dibromide
• 英文别名: 4,4'-bis-(dimethylamino)-N,N'-ethylene bispyridinium dibromide；1,2-bis(4-dimethylamino-1-pyridinium)ethane dibromide；[BAPE]Br2；1-[2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 89389-96-8
• 化学式: 2Br*C₁₆H₂₄N₄
• 分子量: 432.201
• InChiKey: SRXKEJXZZAETRM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-dimethylaminopyridinium)etane dibromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-N,4-N,13-N,13-N-tetramethyl-7,10-diazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,11,13-pentaene-4,13-diamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自 4-二甲氨基吡啶的中性有机电子供体的结构和反应性。

  摘要：

  通过改变两个参数，已经探索了对衍生自 4-二甲氨基吡啶 (4-DMAP) 的中性双-2-(4-二甲氨基) 亚吡啶电子供体的分子骨架进行修饰对氧化还原性能的影响：(i)连接两个吡啶衍生环的多亚甲基链的长度和 (ii) 前体吡啶的 4 和 4' 位置上的氮取代基的性质。将桥长度限制为两个亚甲基单元显着改变了氧化还原曲线，而 4 和 4' 位置的氮取代基的变化仅导致氧化还原电位的轻微变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.73
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二溴乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到1,2-bis(4-dimethylaminopyridinium)etane dibromide
  参考文献：
  名称：

  衍生自 4-二甲氨基吡啶的中性有机电子供体的结构和反应性。

  摘要：

  通过改变两个参数，已经探索了对衍生自 4-二甲氨基吡啶 (4-DMAP) 的中性双-2-(4-二甲氨基) 亚吡啶电子供体的分子骨架进行修饰对氧化还原性能的影响：(i)连接两个吡啶衍生环的多亚甲基链的长度和 (ii) 前体吡啶的 4 和 4' 位置上的氮取代基的性质。将桥长度限制为两个亚甲基单元显着改变了氧化还原曲线，而 4 和 4' 位置的氮取代基的变化仅导致氧化还原电位的轻微变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.73

文献信息

• Cucurbit[7]uril host-guest and pseudorotaxane complexes with α,ω-bis(pyridinium)alkane dications
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b910322h

  日期：——

  The host molecule cucurbit[7]uril forms very stable host-guest complexes (1:1 and 2:1) and [2]pseudorotaxanes with α,ω-bis(pyridinium)alkane dications in aqueous solution. With the dications containing pyridinium, 2- and 3-picolinium, and 4-dimethylaminopyridinium end groups and a hexyl chain, [2]pseudorotaxanes are formed with one equivalent of CB[7] positioned over the central chain. A second equivalent

  宿主分子 葫芦[7]在水溶液中形成具有α，ω-双（吡啶鎓）烷烃指示的非常稳定的主体-客体络合物（1：1和2：1）和[2]假轮烷。用含有吡啶鎓，2-和3-吡啶啉鎓和4-二甲基氨基吡啶鎓端基和己基链的二羧酸，形成[2]伪轮烷，其中一当量的CB [7]位于中心链上。封装一个端基的CB [7]的第二个等效物导致第一个CB [7]转移到另一个端基。对于具有这些端基的药物，由于两个CB [7]主体之间的空间和电子排斥，2：1主体-客体复合物表现出的稳定性常数大大小于1：1值。
• Bunting, John W.; Toth, Andrea; Kanter, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1195 - 1203
  作者：Bunting, John W.、Toth, Andrea、Kanter, James P.

  DOI：——

  日期：——
• Sarkunam; Nallu, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 11, p. 978 - 980
  作者：Sarkunam、Nallu

  DOI：——

  日期：——
• Structure and reactivity in neutral organic electron donors derived from 4-dimethylaminopyridine
  作者：Jean Garnier、Alan R Kennedy、Leonard E A Berlouis、Andrew T Turner、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.6.73

  日期：——

  The effects on the redox properties of modifying the molecular skeleton of neutral bis-2-(4-dimethylamino)pyridinylidene electron donors, derived from 4-dimethylaminopyridine (4-DMAP), have been explored, by varying two parameters: (i) the length of a polymethylene chain linking the two pyridine-derived rings and (ii) the nature of the nitrogen substituents on the 4 and 4' positions of the precursor

  通过改变两个参数，已经探索了对衍生自 4-二甲氨基吡啶 (4-DMAP) 的中性双-2-(4-二甲氨基) 亚吡啶电子供体的分子骨架进行修饰对氧化还原性能的影响：(i)连接两个吡啶衍生环的多亚甲基链的长度和 (ii) 前体吡啶的 4 和 4' 位置上的氮取代基的性质。将桥长度限制为两个亚甲基单元显着改变了氧化还原曲线，而 4 和 4' 位置的氮取代基的变化仅导致氧化还原电位的轻微变化。