邻氯苄基苯基硒化物 | 78808-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氯苄基苯基硒化物
• 英文名称: (2-chlorobenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Chloro-2-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 78808-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClSe
• 分子量: 281.643
• InChiKey: HXVFGJOJDCBXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C(Press: 1.9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苄基苯基硒化物 在 氧气 、 1-(2,2-diphenyl-2λ⁴,3λ⁴-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  利用有机硼光催化剂对苄基 C-杂原子（N、S、Se）键进行可见光诱导的无金属化学选择性氧化裂解

  摘要：

  氧化过程被广泛探索并用于合成各种有机化学品。在此，开发了一种用于裂解 C-杂原子键的统一的无金属光氧化平台。在这些反应中，氨基喹啉二芳基硼 ( AQDAB ) 络合物被用作光催化剂，引发可见光诱导的氧化过程。C-杂原子键的断裂可以通过化学选择性实现，提供 C-N、C-S 和 C-Se 键的正式羰基化产物。该方法提供了将胺、硫醇或硒化物与羰基化合物直接连接的通道，拓宽了氧化作为合成工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d3cc04073a
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 邻氯苄基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与二硒化物的可见光诱导脱羧硒化为不对称单硒化物

  摘要：

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154825

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Metal-free synthesis of unsymmetrical selenides from pyridinium salts and diselenides catalysed by visible light
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Ankun Li、Zeyi Jiang、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153071

  日期：2021.5

  We report the first metal-free selenolations of pyridinium salts with diselenides to prepare unsymmetrical organoselenides catalysed by visible light. This protocol is an efficient and green method for the preparation of unsymmetrical organoselenides because metal-free conditions and readily accessible diselenides are used.

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。
• Selenium-Directed <i>ortho</i>-C–H Borylation by Iridium Catalysis
  作者：Jia Tang、Thishana Singh、Xingzhen Li、Linpeng Liu、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01559

  日期：2020.9.18

  An iridium-catalyzed selenium-directed ortho-C–H borylation of benzyl selenide derivatives was successfully developed. This is the first example where selenium is used as a directing group in C–H borylation. The reaction was carried out using the tricyclohexylphosphine ligand for an improved catalytic efficiency. Various substrates were tolerated and afforded either ortho-monoborylated products (substrates

  成功开发了铱催化的硒基苄基硒化物衍生物的硒基定向邻-C-H硼酸酯化反应。这是在C–H硼化中使用硒作为引导基团的第一个例子。使用三环己基膦配体进行反应以提高催化效率。耐受各种底物，并以高收率提供邻-单硼酸酯化产物（带有邻-或间-取代基的底物）或双渗硼化产品（带有对-取代基的底物）。这项研究为制备各种有机硒化合物提供了一种有效的合成方法。