(S)-4-methyl-2-tritylamino-4-penten-1-ol | 157756-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-tritylamino-4-penten-1-ol
• CAS: 157756-16-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: UXWNSRPFQONTKT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-tritylamino-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (3RS,4S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4--6-methyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of eponemycin

  摘要：

  埃坡霉素是一种对 B16 黑色素瘤具有高度特异性的体内抗肿瘤抗生素，该抗生素之前是从透明链霉菌 P247-71 号的培养滤液中分离合成的。

  DOI：

  10.1039/c39920000529
• 作为产物：
  描述：

  4,5-脱氢亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-methyl-2-tritylamino-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of eponemycin

  摘要：

  埃坡霉素是一种对 B16 黑色素瘤具有高度特异性的体内抗肿瘤抗生素，该抗生素之前是从透明链霉菌 P247-71 号的培养滤液中分离合成的。

  DOI：

  10.1039/c39920000529

文献信息

• The Total Synthesis of Eponemycin
  作者：Ulrich Schmidt、Johannes Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25464

  日期：——

  Eponemycin, an antibiotic with a highly potent and specific antitumor activity against B16 melanoma cells in vivo, has been synthesized. The framework of the western half of the molecule was built up from N-trityl-γ, δ-didehydroleucinal and the dilithium derivative LiO-CH2C(Li)=CH2. In the final step, a vinyl ketone was oxidized nonstereoselectively to give a mixture of three isomers from which eponemycin was isolated in 40% yield.

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。