2-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-3,5-dimethylbiphenyl | 1219118-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-3,5-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-hydroxy-2',4',5'-trimethoxybiphenyl
• CAS: 1219118-30-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: DXDMENDWDHKIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 2,4-二甲基苯酚 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 作用下， 以 甲醇 、 六氟异丙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-3,5-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  高效的阳极和直接苯酚-芳烃 C,C 交叉偶联：水或甲醇的良性作用

  摘要：

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。

  DOI：

  10.1021/ja211005g

文献信息

• Oxidative Photocatalytic Homo- and Cross-Coupling of Phenols: Nonenzymatic, Catalytic Method for Coupling Tyrosine
  作者：Kyle A. Niederer、Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.0c04515

  日期：2020.12.18

  An oxidative photocatalytic method for phenol–phenol homo- and cross-coupling is described, and isolated yields of 16–97% are obtained. Measured oxidation potentials and computed nucleophilicity parameters support a mechanism of nucleophilic attack of one partner onto the oxidized neutral radical form of the other partner. Our understanding of this model permitted the development of cross-coupling reactions

  描述了一种用于苯酚-苯酚均偶联和交叉偶联的氧化光催化方法，获得了 16-97% 的分离产率。测量的氧化电位和计算出的亲核性参数支持一个伙伴亲核攻击另一个伙伴的氧化中性自由基形式的机制。我们对这种模型的理解允许亲核酚/芳烃与易氧化酚之间的交叉偶联反应的发展，具有高选择性和效率。这种方法的一个亮点是使用了每个耦合伙伴的一个等价物。基于这些发现，还开发了一种用于偶联酪氨酸的非酶促催化方法。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。