9-[2-O-acetyl-3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine | 1081985-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-O-acetyl-3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-6-(6-chloropurin-9-yl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] acetate
• CAS: 1081985-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₄O₄SSi
• 分子量: 485.079
• InChiKey: DYKVRTLQUZFOHF-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-O-(di-t-butylsilylene)-D-4-thioribofuranose 、 6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到9-[2-O-acetyl-3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Additive Pummerer Reaction of 3,5-O-(Di-tert-butyl)silylene-4-thiofuranoid Glycal: A High-Yield and β-Selective Entry to 4′-Thioribonucleosides

  摘要：

  Upon reacting 3,5-O-(di-tert-butyl)silylene-4-thiofuranoid glycal S-oxide (6) with Ac2O/TMSOAc/BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2, the additive Pummerer reaction proceeded to furnish the corresponding 1,2-di-O-acetyl-4-thioribofuranose 7. Compound 7 serves as a highly beta-selective glycosyl donor in the Vorbruggen condensation carried out in the presence of TMSOTf. Thus, the 4-thio-beta-D-ribofuranosyl derivatives of uracil, thymine, N-4-acetylcytosine, 6-chloropurine, and 2-amino-6-chloropurine were synthesized. The use of 7 can be extended to the beta-selective synthesis of 4'-thio-C-ribonucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo802615h