4-溴二氢-3(2H)-呋喃酮 | 204926-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-溴二氢-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-bromo-dihydro-furan-3-one
• 英文别名: 4-bromodihydro-3(2H)-furanone；4-bromodihydrofuran-3(2H)-one；4-Bromo-dihydrofuran-3-one；4-bromooxolan-3-one
• CAS: 204926-50-1
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: JETNEFPERUVFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61 °C
• 沸点：
  214℃
• 密度：
  1.82
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴二氢-3(2H)-呋喃酮 、 4-羟基苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Beta-sulfone derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)

  摘要：

  本申请描述了新颖的β-砜衍生物，化学式为I:1或其药用可接受的盐或前药形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Z和Za在本说明中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。

  公开号：

  US20030212056A1
• 作为产物：
  描述：

  d,l-trans-3-bromo-4-hydroxytetrahydrofuran 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-溴二氢-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。
• Regiospecific Vinyl Phosphate/β-Keto Phosphonate Rearrangements Initiated by Halogen−Metal Exchange
  作者：Tracy J. Baker、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo972131x

  日期：1998.4.1

  trapping the resulting enolate by reaction with a dialkyl phosphorochloridate gives the 2-bromovinyl phosphate. Metalation can be accomplished upon treatment with n-BuLi, and rearrangement is facile once metalation has been achieved. Studies with isotopically labeled substrates have shown that this rearrangement is regiospecific, in contrast to vinyl phosphate/beta-keto phosphonate rearrangements induced

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，
• Beta-sulfone derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030212056A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present application describes novel &bgr;-sulfone derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, Z, and Z a are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了新颖的β-砜衍生物，化学式为I:1或其药用可接受的盐或前药形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Z和Za在本说明中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。