(E)-(S)-ethyl 3-(2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate | 1630955-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-ethyl 3-(2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate
• CAS: 1630955-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: SIKAQQRUFOBCIE-UQCBTIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-ethyl 3-(2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate 、 丙炔酸乙酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-(S)-ethyl-1-((1-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2-yl)diphenylmethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Entry to Highly Hindered Chiral β-Amino Triazoles Bearing a gem-Diaryl Group by Azide-alkyne Click Chemistry

  摘要：

  本文描述了由氨基酸衍生的未保护叠氮胺与末端炔烃在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应。所报道的策略为高度空间位阻的${\beta}$-氨基-1,2,3-三唑衍生物提供了一条新的合成途径，该衍生物具有一对对称的二芳基基团，可能是有价值的分子催化剂，用于不对称转化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1605
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine 、 丙炔酸乙酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到(E)-(S)-ethyl 3-(2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Entry to Highly Hindered Chiral β-Amino Triazoles Bearing a gem-Diaryl Group by Azide-alkyne Click Chemistry

  摘要：

  本文描述了由氨基酸衍生的未保护叠氮胺与末端炔烃在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应。所报道的策略为高度空间位阻的${\beta}$-氨基-1,2,3-三唑衍生物提供了一条新的合成途径，该衍生物具有一对对称的二芳基基团，可能是有价值的分子催化剂，用于不对称转化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1605