9-methoxy-7,8-diazabicyclo<4.2.2>deca-2,4,9-triene-N-methyl-7,8-dicarboximide | 83396-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 9-methoxy-7,8-diazabicyclo<4.2.2>deca-2,4,9-triene-N-methyl-7,8-dicarboximide
• 英文别名: 9-methoxy-7,8-diazabicyclo[4.2.2]deca-2,4,9-triene-N-methyl-7,8-dicarboximide
• CAS: 83396-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: LLLXGNOKRHKFBX-YGBLHDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methoxycyclooctatetraene 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到9-methoxy-7,8-diazabicyclo<4.2.2>deca-2,4,9-triene-N-methyl-7,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  通过单重态氧化合成环辛酸酯衍生的内过氧化物

  摘要：

  环辛酸酯（1）与光生单线态氧反应生成内过氧化物7,8-二氧杂双环[4.2.2] deca-2,4,9-三烯（1a），通过催化将其进一步转化为顺式-二环氧化合物1b通过催化加氢与Co-TTP重排为不饱和顺式二醇1c和饱和顺式二醇1d，通过与二酰亚胺反应重排至饱和内过氧化物1e，以及通过与二甲基膦脱氧而重排至环氧环辛烯If。同样，甲氧基，苯基和甲基取代的环辛酸酯3-5分别得到具有位于1-位（3a，5a），2-位（5b）和9位（3b，4a）的取代基的相应的过氧化物。根据它们的1 H-和13 C-NMR数据，以及通过化学转化为相应的顺二环氧化合物（即5,10-二氧杂三环[7.1.0.0 4,6]）确定它们的结构。癸-2,7-二烯。推测过氧化物的形成涉及电子转移机理，以给出环辛酸酯和超氧离子的自由基阳离子。后者偶合到同型yl型两性离子中间体中，随后的环化反应生成内过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96575-5