2-chloro-N-(pyrimidin-2-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide | 168565-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyrimidin-2-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)sulfonyl-3-pyrimidin-2-ylurea；1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-pyrimidin-2-ylurea
• CAS: 168565-21-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₃S
• 分子量: 312.736
• InChiKey: CPINTHMMPZWCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 N-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-chloro-N-(pyrimidin-2-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Aryl(heteroaryl)sulfonyl Ureas of Possible Biological Interest

  摘要：

  发现芳基和杂芳基磺酰胺与碳酸二苯酯 (DPC) 和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的反应过程取决于所用磺酰胺的 pKa。 pKa ~ 10 的芳基磺酰胺得到 4-二甲氨基-吡啶鎓芳基磺酰基-氨基甲酰基化物，而酸性更强的杂芳基磺酰胺 (pKa ~ 8) 则得到 4-二甲氨基吡啶鎓杂芳基磺酰基氨基甲酸酯。氨基甲酰基和氨基甲酸盐均与脂肪族和芳香族胺反应，形成适当的芳基（杂芳基）磺酰基脲，因此可以被视为危险且难以处理的芳基（杂芳基）磺酰基异氰酸酯的安全稳定的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules15031113