Reductive Photoallylation of Dimethyl Naphthalenedicarboxylates by Allyltrimethylsilane via a Single Electron Transfer
作者:Yasuo Kubo、Toshiko Todani、Takeo Inoue、Hisanori Ando、Takaji Fujiwara
DOI:10.1246/bcsj.66.541
日期:1993.2
The photoreaction of dimethyl 1,4-naphthalenedicarboxylate (4) with allyltrimethylsilane (7) in acetonitrile–methanol gave reductive allylation products. The formation of the products is rationalized by a mechanism involving a single electron transfer from 7 to the singlet excited state of 4, an attack of the allyl radical (16) generated by a C–Si bond cleavage in the radical cation of 7 toward the
1,4-萘二甲酸二甲酯 (4) 与烯丙基三甲基硅烷 (7) 在乙腈-甲醇中的光反应得到还原性烯丙基化产物。产物的形成通过涉及从 7 到 4 的单重激发态的单电子转移的机制合理化,烯丙基自由基 (16) 的攻击由 7 的自由基阳离子中的 C-Si 键断裂产生。 4的自由基阴离子得到阴离子中间体,并质子化中间体。1,2-萘二甲酸二甲酯 (2) 与 7 的光反应产生还原性烯丙基化产物和环丁烷,这可能是通过另一种还原性烯丙基化产物的二次光反应产生的。1,3-、2,3- 和 2,6-萘二甲酸二甲酯(3、5 和 6)与 7 的光反应得到环丁烷,可能是通过还原烯丙基化产物的光反应。与从 7 到 2-6 的单重激发态的单电子转移相关的自由能变化 (ΔGet) 值...