Fenfluramine Impurity | 172953-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Fenfluramine Impurity
• 英文别名: N-ethyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 172953-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N
• mdl: MFCD18289527
• 分子量: 231.26
• InChiKey: LKXHYVPQOWESNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [EN] FENFLURAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE FENFLURAMINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELLES-CI
  申请人：ZOGENIX INT LTD

  公开号：WO2017112702A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2- (3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的步骤包括：（a）水解2-（3-三氟甲基）苯乙腈组成物，以产生2-（3-三氟甲基）苯乙酸组成物；（b）将2-（3-三氟甲基）苯乙酸组成物与乙酸酐和催化剂反应，以产生1-（3-三氟甲基）丙酮组成物；以及（c）使用硼氢化还原剂将1-（3-三氟甲基）丙酮组成物与乙胺还原胺基，以产生芬氟拉明组成物。还提供了根据该方法制备的组成物和药物成分，包括芬氟拉明的药用可接受盐，并且总三氟甲基异构体重量小于0.2％。
• FENFLURAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180148403A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的方面包括(a)水解2-(3-(三氟甲基)苯基)乙腈组成部分，以产生2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组成部分; (b)将2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组成部分与乙酸酐和催化剂反应，以产生1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组成部分; (c)使用硼氢化还原剂将1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组成部分还原氨基乙醇，以产生芬氟拉明组成部分。还提供了根据所述方法制备的组成物和药物成分，包括芬氟拉明的药用可接受盐，并且总三氟甲基异构体的重量不到0.2％。
• Fenfluramine compositions and methods of preparing the same
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US10351510B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的各个方面包括：(a) 将 2-(3-(三氟甲基)苯基)乙腈组合物水解，生成 2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物；(b) 将 2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物与乙酸酐和催化剂反应，生成 1-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-酮组合物；(c) 使用硼氢化还原剂将 1-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-酮组合物与乙胺还原胺化，生成芬氟拉明组合物。还提供了根据所述主题方法制备的组合物和药物成分，包括芬氟拉明的药学上可接受的盐，其三氟甲基雷公藤异构体的总重量小于 0.2%。
• [EN] METHOD FOR MODIFYING FEEDING BEHAVIOR
  申请人：NEUREX CORPORATION

  公开号：WO1990003168A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) Immediate and long term reduction in food intake is achieved by administering 1,2,3,4-tetra-hydro-beta-carboline (THBC) at dosages below 25 mg/Kg/day. At lower dosages, THBC alters macro-nutrient preferences, and is thus useful for reducing substance craving behavior, for example the carbohydrate craving experienced by subjects suffering from bulimia.(FR) On obtient une réduction immédiate et à long terme des besoins d'ingestion d'aliments d'un sujet en lui administrant de la 1,2,3,4-tétra-hydro-bêta-carboline (THBC) à des doses inférieures à 25 mg/kg/jour. A des doses inférieures, la THBC modifie les préférences du sujet pour une consommation exagérée d'aliments et sert par conséquent à réduire les sensations de besoins irrépressibles d'ingestion de substances, telles que le besoin irrépressible d'hydrates de carbone expérimenté par les sujets souffrant de boulimie.