10-(dibutylboryl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-7-(4-methylphenyl)dipyrrin | 1582800-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(dibutylboryl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-7-(4-methylphenyl)dipyrrin
• 英文别名: 2,2-Dibutyl-10,10,12-trimethyl-6-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8-tetraene
• CAS: 1582800-82-5
• 化学式: C₂₇H₃₉BN₂
• 分子量: 402.431
• InChiKey: GECNLLFNCDDCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrodipyrrin 、 三氟甲磺酸二丁硼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到10-(dibutylboryl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-7-(4-methylphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective β-pyrrolic electrophilic substitution of hydrodipyrrin–dialkylboron complexes facilitates access to synthetic models for chlorophyll f

  摘要：

  叶绿素A环中的取代基可以对光谱特性产生深远的影响。一种合成叶绿素的新方法采用了含有吡咯和吡咯啉环的四氢二吡咯反应物。四氢二吡咯与二烷基硼基团的络合使得电亲核取代（溴化、甲酰化）主要发生在吡咯环的β7位，而非α位，而一个类似的二氢二吡咯则在7位和8位的取代反应是相同的。已知完全不饱和的二吡咯–二氟硼络合物在8位进行电亲核取代。氢二吡咯的7位最终产生在叶绿素2位（A环）的取代基，而这一位置此前未被广泛研究。取代位置通过四个单晶X射线结构得到了证实。通过钯介导的羰基化反应制备了两种异构甲酰氯素。获得2-甲酰氯素依赖于对四氢二吡咯–二丁基硼络合物的溴化，而3-甲酰氯素则是通过在最早的前体吡咯-2-甲醛中引入溴基来制备的。这两种甲酰氯素在吸收光谱特性上有所不同：对于2-或3-甲酰氯素，Qy吸收最大值分别为654或664 nm。合成的甲酰氯素为理解天然2-或3-甲酰叶绿素（f和d）的强红光吸收提供了初步模型。

  DOI：

  10.1039/c3nj01508d