(±)-4-(5'-hydroxy-9',10'-dihydro-9',10'-dioxoanthracene-2'-yl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanal | 1591632-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (±)-4-(5'-hydroxy-9',10'-dihydro-9',10'-dioxoanthracene-2'-yl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanal
• 英文别名: 4-(5'-hydroxy-9',10'-dihydro-9',10'-dioxoanthracene-2'-yl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanal
• CAS: 1591632-92-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: NSVFWFAHSFATPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-8-acetoxy-12a-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydro-1-hydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到(±)-4-(5'-hydroxy-9',10'-dihydro-9',10'-dioxoanthracene-2'-yl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627