3-Butyl-4,7-difluoro-2-propan-2-ylisoquinolin-2-ium | 1563227-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Butyl-4,7-difluoro-2-propan-2-ylisoquinolin-2-ium
• CAS: 1563227-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂N
• 分子量: 264.338
• InChiKey: JQFSYFGLANNJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-iso-propyl-(5-fluoro-2-(hex-1-ynyl))benzaldimine 在 Selectfluor 、 (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Butyl-4,7-difluoro-2-propan-2-ylisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  异常的中离子碳银络合物：氧化氟化的合成，反应性和机理的见解。

  摘要：

  已对银催化的炔基亚胺底物的分子内胺化进行了广泛研究，以有效地构建各种异喹啉衍生物。然而，大多数这些转化仅限于加氢胺化，并且相关的氧化反应非常罕见。重要的是，机械细节仍然未知，这阻碍了该领域的进一步发展。在这项工作中，一种新型的异常中型卡宾银络合物（MIC）n Ag（I）被分离出来并被充分表征为关键中间体。对银络合物的氧化转化的进一步研究表明，使用NXS（X = Cl，Br和I）以及F +可以成功实现氧化卤化试剂。出乎意料的是，尽管强氧化剂（SelectFluor）和弱氟（NFSI）试剂同时存在，但其氧化电位介于两者之间的F-Py型试剂无效，但氟化反应却发生了。进一步的机理研究表明：（1）从动力学数据来看，（MIC）Ag（I）配合物被证明是氟化反应中的活性中间体，吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体可以显着改善这种转变；（2）从DFT计算结果来看，建议涉及两种不同的机理途径：在NFSI的情况下，通

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01885

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。