4α,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one | 383911-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 4α,5α-dihydroxyandrostan-17-one；(4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-4,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 383911-07-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: GIJLCKDWFKEICV-BEEALFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4α-acetoxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  亲水性相互作用在羟基化3-脱氧C（19）类固醇与芳香酶活性位点结合中的作用。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂C（19）类固醇在C-3处无氧功能的构效关系的研究的一部分，我们测试了极性二醇化合物4,19-dihydroxyandrost-5-的芳香酶抑制活性en-17-ones（25和27）和6,19-dihydroxyandrost-4-en-17-ones（36和37）。由叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-4-烯类固醇（9）通过其OsO（4）氧化合成4alpha，19-Diol 25，得到4alpha，5alpha-dihydroxy衍生物12作为关键反应。乙酰化5beta，6alpha-dihydroxy-19-acetate 30及其5alpha，6beta-analogue 31，然后用SOCl（2）脱水和碱性羟基化分别得到6alpha，19-二醇36和6beta-异构体37。化合物（25）的C-4处的羟基的立体化学和化合物36和37的C-6处的羟基的立体化学分别基于（1）H

  DOI：

  10.1021/jm010282t
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4-烯-17-酮 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4α,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  亲水性相互作用在羟基化3-脱氧C（19）类固醇与芳香酶活性位点结合中的作用。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂C（19）类固醇在C-3处无氧功能的构效关系的研究的一部分，我们测试了极性二醇化合物4,19-dihydroxyandrost-5-的芳香酶抑制活性en-17-ones（25和27）和6,19-dihydroxyandrost-4-en-17-ones（36和37）。由叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-4-烯类固醇（9）通过其OsO（4）氧化合成4alpha，19-Diol 25，得到4alpha，5alpha-dihydroxy衍生物12作为关键反应。乙酰化5beta，6alpha-dihydroxy-19-acetate 30及其5alpha，6beta-analogue 31，然后用SOCl（2）脱水和碱性羟基化分别得到6alpha，19-二醇36和6beta-异构体37。化合物（25）的C-4处的羟基的立体化学和化合物36和37的C-6处的羟基的立体化学分别基于（1）H

  DOI：

  10.1021/jm010282t

文献信息

• Structure–activity relationships of 3-deoxy androgens as aromatase inhibitors. synthesis and biochemical studies of 4-substituted 4-ene and 5-ene steroids
  作者：Masao Nagaoka、Yoko Watari、Hiromi Yajima、Kaoru Tsukioka、Yasuyo Muroi、Keiko Yamada、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00085-0

  日期：2003.8

  obtained through reaction of 4alpha,5alpha-epoxy steroid (8) with RMgBr (R: alkyl and phenylalkyl) followed by dehydration of the 4beta-substituted 5alpha-hydroxy products (15-19) with SOCl(2) as key reactions. Acylation of 4alpha,5alpha-diol (25) with (RCO)(2)O in pyridine and subsequent dehydration with SOCl(2) gave the 4-acyloxy steroids. All of the steroids studied, except for 4-acetoxy-19-ol (34) that

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=