2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 80478-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1h)-one；2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 80478-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: WMTGARVXUJDDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-(2-苯基乙基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-硝基苯甲腈 在 四羟基二硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，由 2-硝基苯甲腈和羰基化合物在甲醇-水中由二硼酸介导

  摘要：

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610740

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。
• Probing Carbocatalytic Activity of Carbon Nanodots for the Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro/Glyco Quinazolinones and Aza-Michael Adducts
  作者：Biju Majumdar、Sonam Mandani、Tamalika Bhattacharya、Daisy Sarma、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02914

  日期：2017.2.17

  the fluorescent carbon dots as an effective and recyclable carbocatalyst for the generation of carbon–heteroatom bond leading to quinazolinone derivatives and aza-Michael adducts under mild reaction conditions. The results establish this nanoscale form of carbon as an alternative carbocatalyst for important acid catalyzed organic transformations. The mild surface acidity of carbon dots imparted by

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。
• 一种合成喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106518789B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Recyclable [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) used as Heterogeneous Catalyst: One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones in Ethanol
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Chowrasia、Caren da Silva、Aline de Oliveira、Beatriz dos Santos、Nelson Domingues

  DOI：10.1055/s-0036-1590886

  日期：2017.12

  (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous catalyst under mild conditions for the preparation of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. The one-pot protocol proceeds in ethanol using anthranilamide with several aldehydes at 50–55 °C. The catalyst can be recycled and reused three cycles without significant loss of catalytic activity. [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous

  摘要 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。