(E)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1203490-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-dodecyloxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1203490-55-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂
• 分子量: 392.582
• InChiKey: WRYBVGPOFRJDDR-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-[3-(4-Dodecoxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization, self-assembly and biological studies of N-acyl-2-pyrazolines bearing long alkoxy side chains

  摘要：

  A series of new pyrazoline derivatives (1b-4c) bearing N-acyl arms and nine to twelve carbon long alkoxy side chains was synthesized and characterized on the basis of spectroscopic data and microanalysis. The nature of self-assembly to understand the interplay of alkoxy chain crystallization and various supramolecular interactions was investigated using single crystal X-ray diffraction studies. Interesting self-assembled supramolecular structures of 1b and 4c were observed in the crystal lattice owing to various CH...O, H...H, CH...pi, lonepair...pi and pi...pi interactions. Further, all the synthesized compounds (1b-4c) were screened for their in vitro antifungal and anti-inflammatory activities. Compounds 2b, 3b, 2c and 3c showed significant to moderate antifungal activity against Microsporum canis whereas most of the other compounds were found inactive against all the five tested fungal strains. Good anti-inflammatory activity was observed for compounds 1b with IC50 value 331 mu M compared to 273 mu M for Indomethacine, a standard reference drug. The bio-activity data demonstrates the relationship between lipophilicity, solubility and bioavailability. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.10.023
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Fluorescent Property Evaluation of 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines

  摘要：

  一系列1,3,5-三芳基-2-吡唑啉通过将相应的4-烷氧基查尔cones溶解在含有几滴浓盐酸的冰醋酸中合成。接下来加入（3,4-二甲基苯基）肼盐酸盐。最后，通过将反应混合物倒在碎冰上使目标化合物沉淀。合成化合物的结构通过物理化学和光谱学方法确定。含有同系烷氧基的1,3,5-三芳基-2-吡唑啉在紫外辐射照射下发现具有蓝色可见光谱区域的荧光特性。这些化合物的荧光行为通过在室温下进行的紫外-可见光和发射光谱学进行了研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16097789