3,3-dimethyl-9-(phenylthio)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1397291-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-(phenylthio)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• CAS: 1397291-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: XCHXLTWLMQKIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯硫酚 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3,3-dimethyl-9-(phenylthio)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铵催化的三组分反应在水性介质中合成熔融的4H-Chrome烯衍生物

  摘要：

  这项工作致敬古瓦哈蒂印度理工学院前院长Gautam Barua教授，他在建立和发展印度理工学院古瓦哈蒂科学系方面做出了巨大贡献。 抽象 开发了一种有效的一锅法，以在室温下在含水介质中使用三组分反应（涉及水杨醛，环状1,3-二酮和硫醇）来合成4 H-色烯衍生物。该方案是使用廉价且容易获得的催化剂NH 4 Cl完成的。该方案的吸引人的特点是：使用廉价的催化剂NH 4 Cl，收率好，反应条件温和，环境友好。 开发了一种有效的一锅法，以在室温下在含水介质中使用三组分反应（涉及水杨醛，环状1,3-二酮和硫醇）来合成4 H-色烯衍生物。该方案是使用廉价且容易获得的催化剂NH 4 Cl完成的。该方案的吸引人的特点是：使用廉价的催化剂NH 4 Cl，收率好，反应条件温和，环境友好。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340082

文献信息

• Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Minghao Li、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc35668f

  日期：——

  rendering the reactions possible because replacing L-proline with other acids or bases resulted in the generation of many side products. Many nucleophiles, such as thiophenols, mercaptans, indoles, sulfinic acid, benzotriazole, 2-naphthol, 5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 6-aminouracil, 6-amino-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione and some commonly used C–H acids including 4-hydroxycoumarin

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如
• An organocatalyst from renewable materials for the synthesis of coumarins and chromenes: three-component reaction and multigram scale synthesis
  作者：Rapeepat Sangsuwan、Sasithorn Sangher、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/c4ra00673a

  日期：——

  A new concept of catalysts which are prepared from renewable materials is demonstrated for the synthesis of coumarins and chromenes.

  展示了一种利用可再生材料制备的催化剂的新概念，用于合成香豆素和咖啡因。
• Diethylamine-catalyzed environmentally benign synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes and bis-coumarins at ambient temperature
  作者：Ravindra V. Kupwade、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-016-2464-4

  日期：2016.7

  environmentally benign protocol has been described for one-pot synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes by pseudo three-component condensation between salicylaldehydes and dimedone, cyclohexane-1,3-dione or 5-methyl cyclohexane-1,3-dione using diethylamine as the catalyst. Based upon the mechanism of the reaction, the protocol has been extended towards the synthesis of tetraketones and bis-coumarins. Graphical Abstract

  摘要 已经描述了通过水杨醛与二甲酮，环己烷-1,3-二酮或5-甲基环己烷-1,3之间的假三组分缩合一锅合成1-氧代-六氢氧杂蒽的极其简单，经济和环境友好的方案。 -使用二乙胺作为催化剂的二酮。根据反应机理，该方案已扩展到四酮和双香豆素的合成。 图形概要