2,2,2-trichloro-N-(4-iodophenyl)acetamide | 15238-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(4-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: α,α,α-Trichlor-4-jod-acetanilid；trichloro-acetic acid-(4-iodo-anilide)；Trichlor-essigsaeure-(4-jod-anilid)
• CAS: 15238-38-7
• 化学式: C₈H₅Cl₃INO
• mdl: MFCD00028840
• 分子量: 364.397
• InChiKey: VIZCGGJGPNRJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(4-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  固体支撑的芳基三氮烯的Ritter型裂解合成芳酰胺。

  摘要：

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00096

文献信息

• Die Darstellung von N-Trichloracetaniliden unter der Anwendung von Phosphoroxychlorid
  作者：Francisco Antonio Berti、Lizwaldo Mario Ziti

  DOI：10.1002/ardp.19522850806

  日期：——
• Synthesis of Arylamides via Ritter-Type Cleavage of Solid-Supported Aryltriazenes
  作者：Nicolai A. Wippert、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00096

  日期：2019.8.12

  combined with an on-bead cross-coupling reaction of halogen-substituted aryltriazenes with pyrazoles. Additionally, the synthesis of on-bead generated arylboronic ester-substituted triazenes was shown. The developed procedure was further expanded to use other commercially available nitriles, such as acrylonitrile, benzonitrile, and chlorinated alkyl nitriles as suitable reagents for a Ritter-type cleavage

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。