4'-cyano-2'-methylfluorene-9-spiro-3'-isoxazolidine | 78394-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4'-cyano-2'-methylfluorene-9-spiro-3'-isoxazolidine
• 英文别名: 2-Methylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-4-carbonitrile
• CAS: 78394-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KPNSMOGWBMGIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基芴-9-亚胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-cyano-2'-methylfluorene-9-spiro-3'-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  的醌亚胺环加成反应Ñ -oxides和fluorenoneimine的Ñ氧化物：环外硝酮的共轭与吸电子环

  摘要：

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810000712

文献信息

• Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89503-x

  日期：1989.1

  temperatures. Under these latter conditions the 5-substituted isoxazolidine was clearly prevalent owing to its being sterically less congested than the 4-substituted derivative. Evaluation of relative cycloaddition rates for 1a showed that the activating effect of formyl (rel. rate = 1.5) and acetyl groups (1.00) is about five times higher than that of cyano (0.18) and methoxycarbonyl groups (0.22) whilst

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）
• DAMAVANDY J. A.; JONES R. A. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 712-717
  作者：DAMAVANDY J. A.、 JONES R. A. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。