ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-3-iodoindole-2-carboxylate | 1034110-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-3-iodoindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-1-phenylsulfonyl-1H-3-iodoindole-2-carboxylate
• CAS: 1034110-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₃FINO₄S
• 分子量: 473.263
• InChiKey: WSRAZOVJYJUJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-3-iodoindole-2-carboxylate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 5-fluoro-3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 以76%的产率得到ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-3-iodoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643

文献信息

• New C5-Alkylated Indolobenzazepinones Acting as Inhibitors of Tubulin Polymerization: Cytotoxic and Antitumor Activities
  作者：Laurent Keller、Stéphane Beaumont、Jian-Miao Liu、Sylviane Thoret、Jérôme S. Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm701466p

  日期：2008.6.1

  A series of 5-alkylindolobenzazepin-7-ones was synthesized by Suzuki coupling between 3-iodoindole-2-carboxylates and the appropriate alpha-alkylbenzylamino o-boronic acids followed by cyclization to the lactam. Derivatives having a linear alkyl chain at C5 were found to be highly cytotoxic to KB cells with IC50 values in the 30-80 nM range. These compounds also inhibited the polymerization of tubulin with IC50's of 1-2 mu M. Compound 4f ((S)-5-ethyl) showed comparable antiproliferative activities (IC50's of 30-70 nM) in a variety of cancer cell lines, cell growth being arrested at the G2/M phase. Compound 4f induced apoptosis in a dose-dependent manner in three different cancer cell lines and was shown to affect cell morphology in a manner consistent with its inhibitory action on tubulin polymerization. Using the experimental model of glioma grafted on the chick chorio-allantoic membrane, local treatment with compound 4f markedly reduced tumor progression.