((2-benzyloxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide | 1190933-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-benzyloxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: (2-benzyloxy-2-oxoethyl)(dimethyl)sulfanium bromide
• CAS: 1190933-72-2
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅O₂S
• 分子量: 291.209
• InChiKey: YSBACCNJRDCDEV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-benzyloxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl 2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C 60单加合物的合成。C 60与yl的环丙烷化

  摘要：

  3' ħ -Cyclopropa [1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6]富勒烯-3'-羧酸可以以良好的产率来合成由富勒烯C的环丙烷化60用2-（二甲基- λ 4 -亚磺酰基乙酸酯），条件是该酯残基在酸性介质中易于水解。

  DOI：

  10.1134/s107042801607023x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴乙酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到((2-benzyloxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C 60单加合物的合成。C 60与yl的环丙烷化

  摘要：

  3' ħ -Cyclopropa [1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6]富勒烯-3'-羧酸可以以良好的产率来合成由富勒烯C的环丙烷化60用2-（二甲基- λ 4 -亚磺酰基乙酸酯），条件是该酯残基在酸性介质中易于水解。

  DOI：

  10.1134/s107042801607023x

文献信息

• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。
• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• Tandem Spirocyclopropanation/Rearrangement Reaction of Vinyl <i>p</i>-Quinone Methides with Sulfonium Salts: Synthesis of Spirocyclopentenyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Yu-Hua Deng、Kang-Ji Gan、Xu Yan、Ke-Yin Yu、Fang-Xin Wang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00516

  日期：2017.4.7

  A novel base-mediated tandem spirocyclopropanation/rearrangement reaction of vinyl p-quinone methides (p-VQMs) with sulfonium salts is described. The unprecedented reactivity of p-VQMs was explored for the first time in the spiroannulation cascade, providing a stereoselective approach to the construction of synthetically interesting, densely functionalized spirocyclopentenyl p-dienones.

  描述了乙烯基对苯醌甲基化物（p -VQMs）与sulf盐的新型碱介导的串联螺环丙烷化/重排反应。对-VQMs的空前反应性首次在螺环合成级联中进行了探索，为构建合成有趣的，功能密集的螺环戊烯基对二烯酮提供了立体选择方法。
• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。