Cyanessigsaeure-o-nitrophenylester | 22065-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Cyanessigsaeure-o-nitrophenylester
• 英文别名: 2-nitrophenyl cyanoacetate；o-Nitrophenyl cyanoacetate；(2-nitrophenyl) 2-cyanoacetate
• CAS: 22065-72-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: SDTIMPIYVRXJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyanessigsaeure-o-nitrophenylester 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  电子离域对竞争性B Ac 2和E 1 cb酯水解速率常数的影响

  摘要：

  讨论了电子对离域和离去基碱性对酯水解的（E 1 cb）阴离子和（B Ac 2）阴离子的影响。

  DOI：

  10.1039/c39810000884
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 硝苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 生成 Cyanessigsaeure-o-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  电子离域对竞争性B Ac 2和E 1 cb酯水解速率常数的影响

  摘要：

  讨论了电子对离域和离去基碱性对酯水解的（E 1 cb）阴离子和（B Ac 2）阴离子的影响。

  DOI：

  10.1039/c39810000884

文献信息

• The E1cb route for ester hydrolysis; volumes of activation as an additional criterion of mechanism
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1039/p29880000557

  日期：——

  of esters which possess an acidic proton at the α or vinylogous position can, in principle, hydrolyse by the E1cb route via a ketenoid intermediate. To the kinetic evidence for such a mechanism in the hydrolyses of 4-hydroxybenzoates, malonates, acetoacetates and fluorenecarboxylates is now added the further criterion of volumes of activation. Values of ΔV‡ for reactions proceeding by the E1cb route

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。
• Micellar effects upon the ElcB mechanism of ester hydrolysis
  作者：Hamad Al-Lohedan、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/jo00332a041

  日期：1981.9
• Carbanion mechanism of ester hydrolysis. II. o-Nitrophenyl .alpha.-cyano- and .alpha.-dimethylsulfonioacetate esters
  作者：Barton Holmquist、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja01039a030

  日期：1969.5
• Briel, Detlef; Wagner, Guenther, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 9, p. 327 - 328
  作者：Briel, Detlef、Wagner, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• BRIEL, D.;WAGNER, G., Z. CHEM., 1985, 25, N 9, 327-328
  作者：BRIEL, D.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——