3-N-benzyloxymethyl-2'-O-methanesulfonyluridine | 1080623-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-2'-O-methanesulfonyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1080623-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 442.447
• InChiKey: FBQMWZOFSIJTJA-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  691.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 3-N-benzyloxymethyl-2'-O-methanesulfonyluridine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-5'-N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxyamino-5'-deoxy-2'-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.02 g的产率得到3-N-benzyloxymethyl-2'-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of a novel bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, with S-type sugar conformation fixed by N–O linkage
  作者：Tetsuya Kodama、Chieko Matsuo、Hidetsugu Ori、Tetsuya Miyoshi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.073

  日期：2009.3

  We designed a novel 2′-O,5′-N bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, whose sugar puckering was fixed to S-type conformation by an N–O linkage. A dimer unit formed from 2′,5′-BNAON-U and thymidine was synthesized via a coupling reaction between a protected 2′,5′-BNAON-U monomer and a thymidine derivative. Introduction of 2′,5′-BNAON-U into DNA was carried out using conventional phosphoramidite chemistry

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。