(R)-5-(3-Benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole | 152362-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(3-Benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[5-[(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 152362-21-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₃
• 分子量: 506.604
• InChiKey: QWWIMGBGSPVIGN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0629199B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• US5594014A
  申请人：——

  公开号：US5594014A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5717102A
  申请人：——

  公开号：US5717102A

  公开（公告）日：1998-02-10
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993018032A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) where A represents a direct bond, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkenyl; n is 0, 1, or 2; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, C1-C3 alkylaryl, C1-C3 alkylheteroaryl, or -(CH2)mR6; W, X, Y, and Z are each independently oxygen, sulfur, nitrogen or carbon, provided that at least one of W, X, Y or Z is nitrogen; R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, C1-C3 alkylaryl, C1-C3 alkylheteroaryl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, -OR7, -NR7R8, -(CH2)sOR7, -SR7, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R8, -CONR7R8, or -CO2R7; one of R2 and R3, R3 and R4, or R4 and R5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R6 is cyano, trifluoromethyl, or -OR9; R7, R8, and R9 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)mR10, C1 to C3 alkylaryl, or aryl; R7 and R8 may be taken together to form a C4-C7 alkyl ring; R10 is cyano, trifluoromethyl, or C1-C4 alkoxy; R11 is hydrogen, -OR12, or -NHCOR12; R12 is C1 to C6 alkyl, aryl, or C1 to C3 alkyl-aryl; m is 1, 2, or 3; s is 0, 1, 2, or 3; and the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkylaryl groups are independently selected from phenyl and substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with one to three groups selected from C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, and C1 to C4 alkoxy, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle A représente une liaison directe, C1-C4 alkyle, ou C1-C4 alcényle; n vaut 0, 1 ou 2; R1 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, aryle, C1-C3 alkylaryle, C1-C3 alkylhétéroaryle, ou -(CH2)mR6; W, X, Y et Z représentent chacun indépendamment oxygène, soufre, azote ou carbone, à condition qu'au moins élément parmi W, X, Y ou Z représente azote; R2, R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, aryle, C1-C3 arylaryle, C1-C3 alkylhétéroaryle, halogène, cyano, trifluorométhyle, nitro, -OR7, -NR7R8, -(CH2)sOR7, -SR7, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R8, -CONR7R8, ou -CO2R7; R2 et R3, ou R3 et R4, ou R4 et R5 peuvent former ensemble un noyau alkyle contenant 5 à 7 éléments, un noyau aryle à six éléments, un noyau hétéroalkyle contenant de 5 à 7 élements ainsi que 1 ou 2 hétéroatomes de N, O ou S; R6 représente cyano, trifluorométhyle ou -OR9; R7, R8 et R9 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, -(CH2)mR10, C1-C3 alkylaryle ou aryle; R7 et R8 peuvent former ensemble un noyau C4-C7 alkyle; R10 représente cyano, trifluorométhyle, ou C1-C4 alcoxy; R11 représente hydrogène, -OR12 ou -NHCOR12; R12 représente C1-C6 alkyle, aryle ou C1-C3 alkyl-aryle; m vaut 1, 2 ou 3; s vaut 0, 1, 2 ou 3; et les groupes aryle et les fractions aryle sus-mentionnés des groupes alkylaryle sont indépendamment choisis entre phényle et phényle substitué, ledit phényle substitué pouvant être substitué avec un à trois groupes choisis entre C1 à C4 alkyle, halogène, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro et C1 à C4 alcoxy, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles comme substances psychothérapeutiques, sont des antagonistes de sérotonine (5-HT) puissants et peuvent être utilisés dans le traitement de la dépression, de l'anxiété, des troubles de l'alimentation, de l'obésité, de la toxicomanie, des céphalées, de la migraine, de douleurs, et de l'hémicrânie paroxystique chronique et des céphalées associées aux troubles vasculaires ainsi que d'autres troubles causés par une neurotransmission sérotonergique déficiente. Ces composés peuvent également être utilisés comme antihypertenseurs et vasodilatateurs agissant de manière centralisée.