3-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-prop-2-ynoate | 1440372-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-prop-2-ynoate
• CAS: 1440372-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: XLEAGJIWDDMYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 、 丙炔酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到3-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应作为制备N-取代丙丙酰胺的途径的研究

  摘要：

  以苄胺为参比胺，研究了脂肪胺与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应。优化条件以有利于1，2-加成，即形成N-苄基丙-2-炔酰胺，而不是1，4-加成。发现固定化的南极假丝酵母脂肪酶（CALB）是最有效的酶，并且反应在溶剂中进行，例如t BME，二恶烷或甲苯。该方法用于从脂肪族胺以良好至优异的产率制备丙丙酰胺。在相同条件下比较了O-和S-亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.093