(RS)-3-(N,N-bibenzylamino)methylcyclohex-1-ene | 1182829-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-3-(N,N-bibenzylamino)methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)methyl-cyclohex-1-ene；N,N-dibenzyl-1-cyclohex-2-en-1-ylmethanamine
• CAS: 1182829-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: VJGQICMQHRWBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(N,N-bibenzylamino)methylcyclohex-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (1RS,2RS,3SR)-3-(N,N-dibenzylamino)methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铵导向的烯烃环氧化：动力学和机理的见解。

  摘要：

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3010556
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)环己烯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (RS)-3-(N,N-bibenzylamino)methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铵导向的烯烃环氧化：动力学和机理的见解。

  摘要：

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3010556

文献信息

• Ammonium-Directed Oxidation of Cyclic Allylic and Homoallylic Amines
  作者：Christopher W. Bond、Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Wataru Kurosawa、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo9012783

  日期：2009.9.4

  The ammonium-directed olefinic oxidation of a range of cyclic allylic and homoallylic amines has been investigated. Functionalization of a range of allylic 3-(N,N-dibenzylamino)cycloalk-1-enes with m-CPBA in the presence of Cl3CCO2H gives exclusively the corresponding syn-epoxide for the 5-membered ring (> 99:1 dr), the anti-epoxide for the 8-membered ring (>99:1 dr), and predominantly the anti-epoxide for the 7-membered ring (94:6 dr). Oxidation of the homoallylic amines 3-(N-benzylamino)methylcyclohex-1-ene and 3-(N,N-dibenzylamino)methylcyclohex-1-ene gave, in both cases, the corresponding N-protected 1,2-anti-2,3-syn-3-aminomethylcyclohexane-1,2-diol with high levels of diastereoselectivity (>= 90:10 dr). The versatile synthetic intermediates resulting from these oxidation reactions are readily transformed into a range of amino diols.
• Ammonium-Directed Olefinic Epoxidation: Kinetic and Mechanistic Insights
  作者：Méabh B. Brennan、Timothy D. W. Claridge、Richard G. Compton、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Martin C. Henstridge、David S. Hewings、Wataru Kurosawa、James A. Lee、Paul M. Roberts、Anne K. Schoonen、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo3010556

  日期：2012.9.7

  substituent to direct the stereochemical course of the epoxidation reaction is either comparable or superior to that of the analogous hydroxyl substituent. Much slower rates of ring-opening of the intermediate epoxides are observed in cyclopentene-derived and cycloheptene-derived allylic amines as compared with their cyclohexene-derived allylic and homoallylic amine counterparts, allowing for isolation of

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。