1-(1-萘磺酰)-5-己烯-2-酮 | 909565-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘磺酰)-5-己烯-2-酮
• 英文名称: 1-(1-naphthalenesulfonyl)-5-hexen-2-one
• CAS: 909565-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: ZCMZGTNDPHFNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘磺酰)-5-己烯-2-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-[2-(1-naphthalenesulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 1-甲烷磺酰基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到1-(1-萘磺酰)-5-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022