3,3-dimethyl-9-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1568970-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-9-phenacyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1568970-34-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: OCYZJTGANOSIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3,3-dimethyl-9-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-亲电子仲醇和芳醇催化芳基甲基酮的α-苄基化

  摘要：

  用亲电子醇将酸催化1，3-二羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应是有效的CC键形成反应。但是，到目前为止，由于这些化合物的亲核性极低，因此该反应不适用于芳基甲基酮的α-烷基化。因此，芳基甲基酮的α-烷基化依赖于贵金属催化剂，而且必须使用伯醇。在这项研究中，我们发现一个由Fe（OTf）3组成的系统催化剂和氯苯溶剂足以通过使用苯氢酚作为亲电试剂来促进标题Friedel-Crafts反应。3,4-二氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代-1-环己烯-1-基）-3,3-二甲基黄嘌呤-1（2 H）也适用在这种类型的苄基化反应中作为亲电试剂。基于此结果，还开发了水杨醛，二甲酮和芳基甲基酮的三组分反应，这为合成密集取代的4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201300956

文献信息

• Controllable Synthesis of Two Isomers 4<i>H</i>-Chromene and 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives under Catalyst-Free Conditions
  作者：Shuang Wang、Jun-Jie Lin、Xin Cui、Jing-Peng Li、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01762

  日期：2021.12.3

  A one-pot method for the selective synthesis of two isomers 4H-chromene and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives was developed without a catalyst and using EtOH/H2O (4:1, v/v) as the solvent. The reaction was conducted under mild conditions, with forming multiple chemical bonds in one pot and high atom economy, and only a stoichiometric amount of H2O is produced as the byproduct. Its selectivity

  开发了一种选择性合成两种异构体 4 H -色烯和 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的一锅法，无需催化剂，使用 EtOH/H 2 O (4:1, v/v)作为溶剂。该反应在温和的条件下进行，一锅形成多个化学键，原子经济性高，副产物仅产生化学计量的H 2 O。其选择性受热力学和动力学控制，并讨论了两种结构发生转变的原因。