1-methyl-N-[(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide | 128395-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-N-[(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: endo-N-(9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 128395-47-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O
• 分子量: 388.513
• InChiKey: KMAHQUWVTWBRDK-ACDBMABISA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  605.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-[(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl endo-3-[[(1-methyl-1H-indazol-3-yl)carbonyl]amino]-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲唑-3-甲酰氯 、 (3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-methyl-N-[(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424

文献信息

• Toward Biophysical Probes for the 5-HT₃ Receptor: Structure−Activity Relationship Study of Granisetron Derivatives
  作者：Sanjeev Kumar V. Vernekar、Hasan Y. Hallaq、Guy Clarkson、Andrew J. Thompson、Linda Silvestri、Sarah C. R. Lummis、Martin Lochner

  DOI：10.1021/jm901827x

  日期：2010.3.11

  This report describes the synthesis and biological characterization of novel granisetron derivatives that are antagonists of the human serotonin (5-HT(3)A) receptor. Some of these substituted granisetron derivatives showed low nanomolar binding affinity and allowed the identification of positions on the granisetron core that might be used as attachment points for biophysical tags. A BODIPY fluorophore was appended to one Such position and specifically bound to 5-HT(3)A receptors in mammalian cells.