6-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1644541-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• CAS: 1644541-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: REZKXNHVXAKURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5,5',6,6',7,7',10a,10'a-Octahydro-8H,8'H-[3,4'-bixanthen]-8,8'-dione
  参考文献：
  名称：

  碱敏感的四氢氧杂蒽与异质联芳烃的甲锡烷基化和斯蒂耳偶联

  摘要：

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500524
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-溴-2-羟基苯甲醛 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到6-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade
  作者：Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen1-ones

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是亲电子试剂（通常是醛）和活性烯烃之间形成碳-碳键的转化。从 2-羟基苯甲醛和环烯酮获得的 MBH 加合物是合成呫吨酮和色烯酮衍生物的潜在底物。在这项工作中，我们研究了通过由双功能双环咪唑醇 (BIA) 催化的 Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/消除级联反应直接获得四氢-1H-xanthen-1-ones 和 chromen1-ones 的条件。被证明是这种转变的有效催化剂。反应在室温下在水中进行，得到产率为 10-74% 的产物。
• 10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2
  作者：Coelho, Fernando、Moyano, Albert、Rodrigues, Manoel T.、Santos, Hugo、Simoni, Deborah A.、Zeoly, Lucas A.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2

  日期：——