α-mercapto-β-(2-furyl) acrylic acid | 19334-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-mercapto-β-(2-furyl) acrylic acid
• 英文别名: 3-(2-furyl)-2-sulfanylpropenoic acid；H₂fspa；3-[2]furyl-2-mercapto-acrylic acid；3-[2]Furyl-2-mercapto-acrylsaeure；α-mercapto-β-(2-furyl)acrylic acid；α-mercapto-β-furylacrylic acid；2-Mercapto-3-furan-2-ylpropenoic acid；(Z)-3-(furan-2-yl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 19334-19-1
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: UTSNNYDOCFFEBQ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-mercapto-β-(2-furyl) acrylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(furyl-2-ylmethylene)-2-methoxy-2-(trichloromethyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-sulfanylpropenoic 酸作为一些新型 (Z)-5-取代-2-烷氧基-2-三氯甲基-4-噻唑烷酮的前体

  摘要：

  芳基-2-硫烷基丙烯酸 1a-d 与三氯乙腈在各种反应条件下反应，得到不同的产物。因此，1a-d 与三氯乙腈在无水乙醇中和在几滴三乙胺存在下在室温下反应得到 1,3-oxathiolan-5-one 衍生物 4a-d。而化合物1a-d在伯醇中与三氯乙腈在回流下反应得到相应的2-烷氧基-2-三氯甲基噻唑烷-4-酮衍生物7a-1。化合物 1a-d 与三氯乙腈或其他腈类 11a-c 在回流冰醋酸中反应得到 5-芳基亚甲基-2,4-噻唑烷二酮 8a-d。所有新合成产物的结构都基于元素和光谱数据得到确认，并且推测了一种可能的机制来解释它们的形成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a20
• 作为产物：
  描述：

  5-furfurylidene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到α-mercapto-β-(2-furyl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Villemin, Didier; Alloum, Abdelkrim Ben, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3‐(2‐Furyl)‐2‐sulfanylpropenoic Acid as a Chelating Agent for Lead(II) and Diorganonolead(IV) Compounds – Chemical Behaviour and In Vitro Protective Effect against Dimethyllead(IV) Toxicity
  作者：José S. Casas、M. Victoria Castaño、Maria D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、M. D. Torres、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1002/ejic.201200686

  日期：2012.10

  The reaction of the title acid (H2fspa) with lead(II) acetate and dimethyl- or diphenyllead(IV) acetate in alcoholic medium gives the 1:1 complexes [Pb(fspa)] and [PbR2(fspa)] (R = Me, Ph). When the reaction was carried out in the presence of diisopropylamine (Q), the [HQ]2[Pb(fspa)2] and [HQ]2[PbPh2(fspa)2] derivatives formed in low yield. Additionally, the compounds Na[PbMe2(OAc)3], [PbPh2(fspa)(DMSO)]

  标题酸 (H2fspa) 与乙酸铅 (II) 和二甲基或二苯基乙酸铅 (IV) 在酒精介质中反应生成 1:1 配合物 [Pb(fspa)] 和 [PbR2(fspa)] (R = Me , 博士）。当反应在二异丙胺 (Q) 存在下进行时，以低产率形成 [HQ]2[Pb(fspa)2] 和 [HQ]2[PbPh2(fspa)2] 衍生物。此外，化合物 Na[PbMe2(OAc)3]、[PbPh2(fspa)(DMSO)] 和 [PbPh2(fspa)(DMSO)]·DMSO 在随后的结晶过程中也被分离为结晶固体。所有这些化合物都通过 IR 和 NMR（1H 和 13C）光谱进行表征，在某些情况下，通过 X 射线衍射和 207Pb NMR 光谱表征。猪肾近端小管 LLC-PK1 培养细胞用于体外测定 H2fspa、[HQ]2[Zn(fspa)2]、维生素 B1 和维生素 B6 对抗 PbMe2(NO3)2
• Use of .alpha.,.alpha.'-dithiobis-(.beta.-arylacrylic acid) derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04226882A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  This invention relates to a novel method for treating hypertension, which comprises administering a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is C.dbd.C, O, S or NH; R is hydrogen, methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, fluorine, iodine or trifluoromethyl; and n is 1, 2, or 3.

  这项发明涉及一种治疗高血压的新方法，包括给予以下式的化合物：##STR1## 其中Z为C.dbd.C、O、S或NH；R为氢、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氯、溴、氟、碘或三氟甲基；n为1、2或3。
• Snake bite therapy
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04347255A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  A method of reducing local hemorrhage and tissue necrosis resulting from the bite or sting of a venomous animal whereby an envenomated mammal is treated with a compound of the formula: ##STR1## or a corresponding disulfide wherein n is 1, 2 or 3; Z is O, S or NH; R is H, a straight or branched chain lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, a straight or branched chain lower alkoxy group of from 1 to 4 carbon atoms, fluoro, chloro, bromo, iodo or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种减少因毒蛇或毒虫咬伤而导致的局部出血和组织坏死的方法，其中被毒蛇或毒虫咬伤的哺乳动物使用下式化合物进行治疗：##STR1##或对应的二硫化物，其中n为1、2或3；Z为O、S或NH；R为H、由1至4个碳原子的直链或支链低碳烷基、羟基、由1至4个碳原子的直链或支链低碳氧基、氟、氯、溴、碘或三氟甲基；或其药用可接受盐。
• Use of .alpha.,.alpha.'-dithiobis(.beta.-arylacrylic acid) derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04210664A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  This invention relates to a novel method for enhancing zinc serum and tissue concentrations which comprises administering a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is C.dbd.C, O, S, NH; R is hydrogen, methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, fluorine, iodine or trifluoromethyl; and n is 1, 2 or 3.

  该发明涉及一种用于增加锌血清和组织浓度的新方法，包括给予以下化合物：其中Z为C.dbd.C、O、S、NH；R为氢、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氯、溴、氟、碘或三氟甲基；n为1、2或3。
• [EN] BETA LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016051133A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A compound which is a thienolate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1, R3, Ring A1, n and Ring A2 are as defined herein, are found to be useful in inhibiting metallo-beta-lactamase and therefore in potentiating the activity of beta lactamase antibiotics. The compound can be used alone or in combination with a rhodanine of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (II) wherein R3, Ring A1, n, Ring A2, L and Ring B are as defined herein. Treatment or prevention of bacterial infection in combination with beta-lactam antibiotic agents is also provided.

  一种化合物，其为式（I）的硫代醇酸盐或其药用可接受的盐：（I）其中R1、R3、环A1、n和环A2如本文所定义，被发现在抑制金属β-内酰胺酶方面有用，因此可以增强β-内酰胺酶抗生素的活性。该化合物可以单独使用或与式（II）的罗丹啉或其药用可接受的盐结合使用：（II）其中R3、环A1、n、环A2、L和环B如本文所定义。还提供了与β-内酰胺抗生素联合治疗或预防细菌感染。