1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;3',2'-c]quinoline | 54105-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;3',2'-c]quinoline
• 英文别名: (6S,7R,11R)-10-phenyl-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 54105-26-9；54676-91-4；54676-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: NSDIDNURUPSTKW-HOJAQTOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,3a,3b,4,5,11b-hexahydro-3H-dipyrrolo[1,2-a;3',2'-c]quinoline-2,6-dione 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WIJNBERG J. B. P. A.; BOER J. J. J. DE; SPECKAMP W. N., REC. TRAV. CHIM., 1978, 97, NO 9, 227-231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Counteranion-Controlled Unprecedented Diastereo- and Enantioselective Tandem Formal Povarov Reaction for Construction of Bioactive Octahydro-Dipyrroloquinolines
  作者：Xiao-Long Yu、Liping Kuang、Su Chen、Xiao-Long Zhu、Zhong-Liang Li、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b01492

  日期：2016.9.2

  The asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder (IEHDA) reactions of imines and dienophiles have emerged as an attractive tool for derivatizing optically active complex azaheterocycles. In comparison, such reactions involving iminium ions remain great challenges because of low association of iminium ions with neutral catalytic centers. To overcome this, we report a metal-phosphate-catalyzed

  亚胺和亲二烯体的不对称反电子需求异Diels-Alder（IEHDA）反应已成为使光学活性复杂氮杂杂环衍生化的诱人工具。相比之下，由于亚胺离子与中性催化中心的缔合程度低，因此涉及亚胺离子的此类反应仍然是巨大的挑战。为了克服这个问题，我们报告了通过手性抗衡阴离子控制的亚胺离子中间体策略对仲氨基炔烃进行金属磷酸盐催化的不对称串联加氢胺化/形式化的Povarov反应。该挑战性策略成功的关键是手性磷酸根离子作为离子对，以实现原位生成的亚胺离子的反阴离子控制的不对称反应。这种方法可以方便，强大，原子经济地从无环起始原料中获得具有多个连续立体异构中心的四环八氢-二吡咯并喹啉骨架，其收率高，具有非对映和对映选择性，催化剂的负载量可低至1 mol％。进一步证明了不同氨基炔烃的不对称交叉偶联反应具有良好的结果。此外，该方法仅在两个步骤中被用于对映体选择性合成香豆素B糖苷配体差向异构体。已证明该反应通过逐步的
• <i>N</i>-Phenylputrescine (NPP): a natural product inspired amine donor for biocatalysis
  作者：Catherine A. McKenna、Mária Štiblariková、Irene De Silvestro、Dominic J. Campopiano、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1039/d1gc02387j

  日期：——

  the unfavourable thermodynamics associated with the amine donor/acceptor equilibrium. Several ‘smart’ amine donors have been developed that leverage chemical and physical driving forces to overcome this challenging equilibrium. Alongside this strategy, enzyme engineering is typically required to develop TAs compatible with these non-physiological amine donors and the unnatural reaction conditions they

  对映体富集形式的手性胺的合成是应用化学合成中的关键反应。大力推动开发更环保、更可持续的替代品，以替代目前用于制药、农业化学和精细化工行业的金属催化方法。使用转氨酶（TA 或 ATA）酶将前手性酮转化为具有无与伦比的对映选择性水平的手性胺的生物催化方法非常有吸引力。然而，与胺供体/受体平衡相关的不利热力学严重阻碍了 TA 酶在合成中的使用。已经开发了几种“智能”胺供体，它们利用化学和物理驱动力来克服这种具有挑战性的平衡。除了这个策略，通常需要酶工程来开发与这些非生理胺供体和它们所需的非自然反应条件兼容的 TA。我们在此披露N-苯基腐胺 (NPP) 作为一种容易获得的胺供体，受二吡咯喹啉生物碱的生物合成的启发。NPP 与广泛的合成有用的 TA 生物催化剂兼容，并在无与伦比的各种反应条件（pH 和温度）下运行。合成适用性已通过抗糖尿病药物西格列汀的合成得到证明，仅使用两个当量的 NPP 即可提供具有出色对映纯度的产品。