tert-butyl (S)-2-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1239660-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239660-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: WCRSEXREDLATKA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[6-[[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]carbamoylamino]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINKED DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU DIBENZIMIDAZOLE LIÉS

  摘要：

  本发明公开了联苯二咪唑衍生物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制含RNA的病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2010091413A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到tert-butyl (S)-2-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINKED DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU DIBENZIMIDAZOLE LIÉS

  摘要：

  本发明公开了联苯二咪唑衍生物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制含RNA的病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2010091413A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel HCV replication inhibitors
  作者：David C. McGowan、Mourad D. Khamlichi、Alex De Groot、Frederik Pauwels、Frédéric Delouvroy、Kristof Van Emelen、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1007/s11030-017-9733-z

  日期：2017.5

  emerged as the gold standard therapy. Along with protease inhibitors, nucleoside polymerase inhibitors and non-nucleoside polymerase inhibitors, the inhibition of NS5a has proved to be an effective way to treat HCV patients. Here we report on novel HCV NS5a inhibitors which were synthesized and evaluated in the HCV replicon assay. A series of inhibitors were formed by a cycloaddition reaction in parallel

  摘要治疗丙型肝炎病毒 (HCV) 感染的直接作用抗病毒药物已成为金标准疗法。与蛋白酶抑制剂、核苷聚合酶抑制剂和非核苷聚合酶抑制剂一起，NS5a的抑制已被证明是治疗HCV患者的有效方法。在这里，我们报告了在 HCV 复制子测定中合成和评估的新型 HCV NS5a 抑制剂。一系列抑制剂通过环加成反应平行形成，以建立新的先导并探索不对称帽取代的影响。这导致在体外对丙型肝炎病毒具有皮摩尔效力的几种三唑类化合物的鉴定。 图形概要