1-butyl-4-(butylthio)-2-methyl-3-thien-2-ylpyrrole | 1429906-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-butyl-4-(butylthio)-2-methyl-3-thien-2-ylpyrrole
• 英文别名: 1-butyl-4-butylthio-2-methyl-3-(2-thienyl)pyrrole；1-Butyl-4-butylsulfanyl-2-methyl-3-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 1429906-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NS₂
• 分子量: 307.524
• InChiKey: VLRHJEIUUXXBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (Z)-2-(butylthio)-3-(2-thienyl)prop-2-enal 、 正丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-butyl-4-(butylthio)-2-methyl-3-thien-2-ylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  亲电子和亲核加成反应中的2-烷氧基和2-烷硫基-2-烯基。DFT研究和NBO分析

  摘要：

  在理论水平的B3LYP / 6-311 + G **和M06 / 6-311 + G ***的DFT方法和自然键轨道（NBO）分析用于研究3-芳基（杂芳基）取代基中的电子分布根据取代基的性质，使用2-甲氧基和2-甲硫基丙烯醛来预测亲电（马尔可夫尼可夫型）或亲核（迈克尔型）加成反应的可能性。C C键长度对其轨道的填充比P的依赖性（πC2个C3∗）/ P（π C2 C3），用于评价这些取代基的供体和受体的效果。前沿轨道能量值的变化表明，所研究分子的亲电子和亲核能力均取决于其结构。双键C的作用下（作为形成在其原子的天然电荷的差来计算）的偏振方向的变化β-取代基允许人们预测2-烷氧基-和2-烷硫基丙炔的一些代表的极性加成反应的方向。在酸性介质中，Markovnikov和Michael加成的3-芳基（呋喃基）取代的2-甲氧基丙烯的水合活化能略有不同，表明这些过程的可能性相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.055

文献信息

• One-pot, three-component cascade synthesis of new tetrasubstituted pyrroles by coupling reaction of 2-functionally substituted 2-alkenals, amines, and nitroethane
  作者：Natalia A. Keiko、Nadezhda V. Vchislo、Ekaterina A. Verochkina、Ludmila I. Larina

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.040

  日期：2014.11

  3-aryl(hetaryl)propenals in a one-pot, three-component reaction with primary amines and nitroethane has been studied. A method for the synthesis of highly functionalized pyrroles (in 36–80% yield) from 2-alkylthiopropenals has been developed on the basis of this reaction. It is found that the reaction proceeds via formation of the intermediate imine of the starting enal, which undergoes 1,2-addition by nitroethane

  已经研究了2-烷硫基（2-烷氧基）取代的3-芳基（杂芳基）丙烯醛在与伯胺和硝基乙烷的一锅三组分反应中的反应性。在该反应的基础上，已经开发了一种由2-烷基硫代丙烯醛合成高度官能化的吡咯的方法（收率36-80％）。发现反应是通过形成起始烯醛的中间体亚胺进行的，该中间体亚胺通过硝基乙烷进行1，2-加成而得到动力学控制的2-烷硫基-3-烷基氨基-1-芳基（杂芳基）-4-硝基戊烯。当静置时，在加热或在微波辅助下，该加合物可转变成热力学控制的1，4-加合物。后者进行分子内环化以提供目标吡咯。首次揭示了将硝基烷烃的加成产物异构化为2-官能化的α，β-不饱和亚胺的可能性。已经研究了取决于反应条件以及起始底物和胺的结构的反应范围。