(S)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-[(Z)-3-octadecenyl]-2(5H)-furanone | 174563-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-[(Z)-3-octadecenyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[(Z)-octadec-3-enyl]-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 174563-80-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: MUCFAQFBCFGJHU-HXHYHFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-[(Z)-3-octadecenyl]-2(5H)-furanone 在 钯 silica gel 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3,4-Dihydroxy-5-octadecyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic

  摘要：

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。本发明进一步涉及使用这种光学纯化合物作为强效血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上发挥作用，因此使它们在冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化的治疗中有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使它们在急性和慢性炎症的治疗以及恶病质，类风湿性关节炎，多发性硬化症，克罗恩病和溃疡性结肠炎的治疗中有用。本发明还涉及即时化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05656662A1

文献信息

• SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0804430A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5656662A
  申请人：——

  公开号：US5656662A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES 4-ALCENYL- OU 4-ALCANYL-HYDROXYTETRONIQUES OPTIQUEMENT PURS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995032194A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well as in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.(FR) L'invention a pour objet la synthèse d'acides 4-alcényl- ou 4-alcanyl-hydroxytétroniques optiquement purs à partir d'un aldéhyde optiquement pur. L'invention se rapporte en outre à l'utilisation de ces composés optiquement purs comme anti-agrégants plaquettaires puissants, agissant au niveau de la cyclooxygénase, ce qui les rend utiles pour le traitement des coronaropathies, en particulier de l'athérosclérose et, par ailleurs, comme inhibiteurs de diverses cytokines inflammatoires, ce qui les rend utiles pour le traitement des inflammations aiguës aussi bien que chroniques, ainsi que pour celui de la cachexie, de la polyarthrite rhumatoïde, de la sclérose en plaques, de la maladie de Crohn et de la rectocolite hémorragique. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés décrits.